Die erste Veröffentlichung zur legendären Frühgeschichte des Ordens entstand im späteren Umfeld des Falls von Byzanz (1435), der Eroberung von Rhodos (1522) und des Zusammenbruchs der christlichen Staaten auf dem Balkan.

In dieser Epoche verstärkter Rückbesinnung auf das christliche Erbe wurde die Behauptung verbreitet, der Orden sei der unmittelbare Nachfolger der Garde des Labarums Kaiser Constantins des Großen (*270 oder 288; †337).

Nach der Darstellung des christlichen Geschichtsschreibers Lactantius ließ Constantin vor der Schlacht an der Milvischen Brücke im Jahr 312 ein Christuszeichen – ein Staurogramm – auf die Schilde seiner Soldaten malen. Das Labarum war seit Constantins Zeit die zentrale Heeresfahne der spätantiken römischen Armee: eine goldene Lanze mit Querbalken, an dem ein purpurner Schleier hing; an der Spitze befand sich das von einem Kranz umgebene Christusmonogramm (Chi-Rho). Dieses Feldzeichen verband kaiserliche Herrschaft mit sakraler Legitimation. Wie andere römische Standarten genoss auch das Labarum hohen kultischen Rang; seine Bewachung war einer ausgewählten Einheit von fünfzig besonders tapferen Soldaten, den sogenannten labarii, anvertraut.

In den unterschiedlichen Überlieferungen variierte die Frage, ob der Orden bereits von Constantin selbst oder erst von einem seiner Nachfolger – häufig wird Kaiser Herakleios I. im Jahr 638 genannt – zum Gedenken an den Sieg von 312 gegründet worden sei. Nach der Tradition soll zudem Kaiser Isaak II. Angelos im Jahr 1190 neue Statuten verliehen haben. Das Großmeisteramt sei erblich auf Familien übergegangen, die mit den byzantinischen Kaiserdynastien, insbesondere den Angelo Flavio Comneno bzw. Angeli[a], in Verbindung gebracht wurden. Diese behauptete institutionelle Kontinuität wirft jedoch erhebliche historische Fragen auf. Nach dem Morgenländischen Schisma von 1054 hätten die byzantinischen Kaiser als Angehörige der orthodoxen Kirche kein dauerhaft geregeltes kanonisches Verhältnis zum Heiligen Stuhl unterhalten können, das die päpstliche Bestätigung eines Ritterordens ermöglicht hätte. Ungeachtet dessen wurde der Orden weiterhin als älteste ritterliche Institution dargestellt, obwohl sich vor 1500 in keiner authentischen Quelle oder Denkschrift ein Hinweis auf eine solche Körperschaft findet.

Die Bereitschaft, die Legende von den mittelalterlichen Labarumrittern zu akzeptieren, erklärt sich aus der geistigen Atmosphäre der Renaissance. Humanisten wie Annius von Viterbo, Philippus Bergomas oder später Alfonso Ceccarelli verbreiteten umfangreiche pseudo-antike Genealogien, Stiftungen und Kaiserlisten, die weithin Glauben fanden. Vor diesem Hintergrund erschienen auch die Ursprungsmythen des Ordens keineswegs außergewöhnlich.

Bemerkenswert bleibt, dass der Orden, ungeachtet seiner Frühgeschichte, seit dem 16. Jahrhundert real existierte, mit anerkannten Großmeistern, Statuten, Privilegien sowie kirchlicher Billigung und Bestätigung.

Fest steht auch: Der Sieg Constantins über Maxentius am 28. Oktober 312 inspirierte die Stiftung des Ordens nicht als elitäre Garde im antiken Byzanz, sondern viele Jahrhunderte später als symbolische Erinnerung an Constantins Vision und Bekehrung. Die Verknüpfung mit diesem Ereignis und mit dem Toleranzedikt von Mailand (313), das die Geschichte Europas und darüber hinaus prägte, verlieh dem Orden einen besonderen Rang.

Obwohl der Orden eine Institution der römischen Kirche ist, versteht er sich zugleich als Brücke zwischen östlichen und westlichen kirchlichen Traditionen. Dies zeigt sich auch in seinem Abzeichen: einem mit Lilienenden versehenen griechischen Kreuz, belegt mit dem XP-Christogramm (Chi-Rho), flankiert von Alpha und Omega sowie den Buchstaben I H S V (In Hoc Signo Vinces) auf den vier Kreuzarmen. Die Verbindung mit dem heiligen Georg, dem Patron christlicher Ritterlichkeit und besonders in den Ostkirchen verehrten Märtyrer, führte zur Wahl des bekannten Motivs des Drachenkampfes als weiterem Ordenssymbol. Auch die Annahme der Regel des heiligen Basilius des Großen gehört zu späteren Entwicklungsphasen, deren genaue Datierung schwierig bleibt.